La historia gira en torno a sus dos protagonistas: la joven fundadora y directora de una start-up dedicada a la moda, además de madre y esposa, Jules (Anne Hathaway), y el veterano director de ventas jubilado y viudo Ben (Robert De Niro), reciclado en becario en dicha empresa, gracias a un programa de ayuda para la inserción social. Poco a poco el becario va volviéndose indispensable para el resto de trabajadores de la empresa.